CH306849A

CH306849A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH306849A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist-ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sal ionsprodukt es der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-ehlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carhaminsäurederivat mit 2amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon sanrem Natrium umsetzt.

Eine Ausf'lirungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-1-chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol wlfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder C'hinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3-Trifluormethyl- 4-chlor-anilin und Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lassen und das erhaltene 3 'rrii'l uormethyl-4-ehl. or-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-4.-chlor-ani- ] in mit einem Halogenl : ohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl 4-chlor-phenyl-1-earbaminsäureester mit 2- amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- schlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Pcühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-4-ehloranilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl- 4-ehlor-phenyl-l-isocyanatfraktioniert.

Kp1. 4 92 , Ausbeute 81%. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- ehlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 180 Teilen trockenem Acetonitril gelost, mit 11,1 Teilen 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-l- isoeyanat versetzt und zehn Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute 20 Teile.

Das neue Kondensationsprodrukt bildet nach dem Trocken und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliehes Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl-4chlor-anilin in einem trockenen inerten Lo- sungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-4- ehlor-phenyl-I-earbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethy-5-chlor benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigen- der Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-4-chlor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethvl-4-ehlor- phenyl-1-earbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschrie- benen Harnstoff. Anstatt des 3-Trifluormethyl-4-chlor-phenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methyl- ester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Garbaminsäurederivat mit 2- amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-chlor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-4-chlor- phenyl-1-earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4 trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluor methyl-4-ehlor-anilin mit Phosgen bei erhöh- ter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3 Trifluormethyl-4-ehlor-phenyl-1-isoeyanat mit 2-amino-4-trifluormethvl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-4-ehlor-anilin mit einem Halogenkoh- lensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifl uormethyl-4-chlor-phenyl-1-carbamin- aäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.