CH306852A

CH306852A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH306852A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- sÏurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive CarbaminsÏurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsge- jnässen Verfahrens besteht darin, dass man 3, 5 Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lÏ¯t und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluor methyl-phenyl-1.-carbaminsäurechlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt. Dabei-arbeitet man vorzugsweise m Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Cliinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 3, 5-Bis-trifluor jnethyl-anilin und Phosgen bei erhöhter Tem peratur reagieren lassen und das erhaltene 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isoeyana. t mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich f r diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3, 5-Bis-trifluor methyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt. Als Halogenkohlen- säureester kommen hauptsächlich niedere Al- kyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter R hren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethyl- anilin in 300 Teilen troekenem Benzol bei 65 bis 70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die ben zolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.

Kp37 84-86 , Ausbeute 85 Teile. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 170 Teilen trockenem Aeetonitril gelost, mit 12, 75 Teilen 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenvl-1- isoeyanat versetzt und aclit Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 15, 3 Teile.

Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2:
Das aus Phosgen und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in einem trockenen inerten Lö sungsmittel hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethyl- phenyl-1-earbaminsäureehlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol sulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3, 5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3, 5-Bis-trifluormethvl phenyl-1-carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1b) beschrie benen Harnstoff. Anstatt des 3, 5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsÏurephenylesters kann auch der entspreehende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino- 4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das none Kondensationsprodukt bildet ein sehönes, helles, in hei¯em Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTERANSPR¯CHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- dureh gekennzeichnet, da¯ man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-l carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natri um umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- durch gekennzeichnet, dass man 3, 5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3. 5 Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat mit 2amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- durch gekennzeichnet, da¯ man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester umsetzt und den erhaltenen 3, 5 Bis-trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsÏurephenylester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5 chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.