CH306854A

CH306854A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH306854A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-12-26
Filing date: 1950-12-26
Publication date: 1955-04-30

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Fluoranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausführungsform des erfindungsge- mässen Verfahrens besteht darin, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Fluor-phenyl-l-carbaminsäure ehlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor- benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiä, ren Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder fhinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 4-Fluor-anilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 4-Fluor-phenyl-1-iso- eyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor- benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüg- licher Reinheit erhalt. Als Losungsmittel eignet sieh für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Fluor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Fluor-phenyl-l.-carbamin- säureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-5 chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen hauptschlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem NVasser klar lösliches Kri stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 4-Fluor-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Naeh einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Fluor-phenyl-l-isocyanat fraktioniert.

Kp60 90 , Ausbeute 70 /ff. b) 14,85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5 chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 160 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 6,85 Teilen 4-Fluor-phenyl-l-isocyanat versetzt und einige Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 15 Teile.

Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar losliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Fluor-anilin in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Flllor-phenyl-1-earbaminsäureehlo- rid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4-trifluormethyl- 5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in be friedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Fluor-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 4-Fluor-phenyl-1-earbaminsäurephenyl- ester liefert dureh Umsetzung mit 2-amino-4 trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 4-Fluor phenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dab man 4-Fluoranilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- metliyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem. Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Nasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottensehutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRL'GCIIE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 4 Fluor-phenyl-1-earbaminsäureehlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-benzolsul. fon- saurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da dureh gekennzeichnet, dass man 4-Fluor-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 4-Fluor-phenyl-l-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäP Patentanspruch, da- durch gekennzeiehnet, dass man t-Fluor-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 4-Fluor-phenyl-l-carb- aminsäureester mit 2-Amino-4-trif] uormethZvl- 5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.