CH306853A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor  methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 3-Chloranilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene   3-Chlor-phenyl-1-earbaminsä, ure-      ehlorid    mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-      henzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.    Dabei   arbeitet    man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor   anem geeignet.   



   Des weiteren kann man 3-Chloranilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-      benzolsulfonsaurem Natrium    zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und   vorzüg-    licher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Chloranilin mit einem Halo  genkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen   3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäure-    ester mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-ben-      zolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsächlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar losliches Kri  stallpulver,    das   als Mottenschutzmittel ver-    wendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 100 Teile trockenes Benzol werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von   33    Teilen 3-Chloranilin in 100 Teilen   troekenem    Benzol bei 65-70  zugetropft.



  Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rück  flu#    und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noeh kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Chlorphenyl-l-isocyanat fraktioniert.



   . Kp21 94 , Ausbeute 31 Teile. b) 14, 85 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-5-    ehlor-henzolsulfonsaures Natrium werden in 160 Teilen trockenem Aeetonitril gelöst, mit 7, 7 Teilen 3-Chlor-phenyl-1-isocyanat versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute 14 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem   Troeknen und AIahlen    ein helles, in   hei#em    Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel   2    :
Das aus Phosgen und 3-Chloranilin in einem trockenen inerten   Lösungsmittel her-    gestellte 3-Chlorphenyl-1-carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Konden  sationsmittel    mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befric  digender    Ausbeute.



      Beispiel 3 :   
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester und    3-Chloranilin in troekenem Pyridin herge   stellte 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäurephenyl-    ester liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4-       trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Na-    trium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 3-Chlorphenyl-1-carbaminsäurephenylesters kann aueh der   entspreehende    Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel. EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chlor- anilin mit einem Halogenkohlensäureclerivat reagieren lässt und das erlialtene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

   UNTEBANSPBUCHE : 1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäurechlorid mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- durch gekennzeiehnet, dal3 man 3-Chloranilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3-Chlor-phenyl-l-isoeyanat mit 2-amina-4-trifluormethvl-5-ehlor-benzol- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Chloranilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Chlor-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluormethyl 5-ehlor-henzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.