CH304940A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1     
   dadureli    gekennzeichnet, dass man   4-Chlor-a-    trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-4,   O'-dichlor-l, l'-diphenyläther-6'-sulfon-    saurem Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungsge-    mässen Verfahrens besteht darin, dass man 4 Chlor-5-trifluormet. hyl-anilin mit Phosgen re  agieren lässt und das erhaltene    4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-earbaminsäurechlorid mit    2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'- diphenyläther-6'-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer ter  tiären    Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweek vor allem geeignet.



   Des weitern kann man   4-Chlor-5-trifluor-    methyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzen und das erhaltene 4-Chlor  5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat    mit 2-amino4,4'-dichlor-1,1'-diphenyl-äther-6'-sulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl  phenyl-carba. minsauteester    mit 2-amino-4,4'  dichlor-l, l'-diphenyläther-6'-slllfonsaurem    Natrium umsetzt.   



   AlsHalogenkohlensäureesterkommen haupt-    schlich niedere   Alkyl-oder Arylester    in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar   losliches    Kri  stallpulver,    das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann. 



   Beispiel 1 :    66)    300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Riihren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-    anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum   Rüekfluss und    leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die   ben-      zolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das   4-Chlor-5-triflllor-      methyl-phenyl-isoeyanat    fraktioniert.



     Kpl4      :      920    ; Ausbeute   81 /o.       b)    11,87 Teile   2-amino-4,      4'-diehlor-1, 1'-      diphenyläther-6'-sulfonsanres Natrium    werden in 100 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7,38 Teilen   4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat    versetzt und vier Stunden   auf dem Wasser-    bad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute : 20 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in hei ssem Wasser klar lösliches Pulver.



      Beispiel si :   
Das aus Phosgen und   4-Chlor-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem trockenen inerten Lo   sungsmittel hergestellte 4-Chlor-5-trifluorme-      thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid ergibt    unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-4, 4-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'  sulfonsaurem Natrium den    in Beispiel   1 b)    beschriebenen Harnstoff in   befriedigender Aus-    beute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorbohlensäurephenylester    und   4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in   troekenem       Pyridin hergestellte 4-Chlor-5-trifluormethyl-      phenyl-carbaminsäurephenylester    liefert durch   Umsetzung    mit 2-amino-4. 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium in hei  ssem Wasser den    in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des   4-Chlor-5-trifluorme-      thyl.-phenyl-carbaminsa-urephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.



     PATENTANSP2tTCH    :
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI2.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man   4-Chlor-5-    trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkoh  lensäurederivat reagieren lässt und    das   erhal-    tene   reaktive Carbaminsäurederivat    mit 2amino-4,4'-dichlor-1,1'-diphenyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein   schönes,    helles, in heissem Wasser   Idar los-    liches Kristallpulver, das als   Mottensehut7-    mittel verwendet werden kann.



   UNTERANSPRÜCHE :
1. Verfahren gemäss Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5  trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren   Jässt und    das   erha1tene 4-Clilor-5-trifluorme-    thyl-phenyl-carbaminsäurechlorid mit 2-amino
4,   4'-dichlor-1,      1'-diphentvläther-6'-sulfonsaurem    Natrium umsetzt.

Claims (1)

1. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöh- ter Temperatur reagieren lässt und das erhal- tene 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphenyläther-6' sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentansprueh, da- dureh gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-carbamin- säureester mit 2-amino-4, 4'-dichlor-1, 1'-diphe- nyläther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.