CH305316A

CH305316A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH305316A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-02-15

Description

Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Eine Ausfiihrungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man 4 Trifluormethyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenvl- äther mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphe- nyläther-2-carbaminsäurechlorid mit 2-amino4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind fur diesen Zweck vor allem geeignet.

Des weiteren kann man 4-Trifluormethyl4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor1, 1'-diphenyläther-2-isoeyanat mit 2-amino-4 trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorziiglicher Reinheit erhält.

Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.

Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Halogen- kohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 4-Trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyl äther-2-earbaminsäureester mit 2-amino-4-tri fluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Als Halogenkohlensäureester kommen haupt- säehlich niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kri- stallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

BeispieZ 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 33 Teilen 4-Trifluormethyl-4'-chlor 2-amino-1, 1'-diphenyläther in 300 Teilen trokkenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rüekfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind.

Die benzolische Losung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 4-Trifluor methyl-4'-ehlor-1, 1'-diphenyläther-2-isoeyanat fraktioniert.

Kpo. os 105-108 ; Ausbeute 34 Teile. b) 13,8 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 150 Teilen trockenem Acetonitril gelost, mit 15,7 Teilen 4-Trifluormethyl-4'-ehlor-1, 1'-di- phenyläther-2-isocyanat versetzt und fünf Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert tmd das Lösungsmittel verdampft.

Das neue Eondensationsprodukt bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.

Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 4-Trifluormethyl- -chlor-2-amino-1, 1-diphenyläther in einem trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 4-Trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-2- earbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino 4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem. Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Ha. rnstoff in befriedigender Ausbeute.

Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 4-Trifluormethyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphe- nyläther in trockenem Pyridin hergestellte 4 Trifluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-2- carbaminsäurephenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlorbenzolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel I b) beschriebenen Harnstoff. Anstatt des 4-Trifluormethyl-4'-ehlor- 1,1'- diphenyläther-carbaminsäurephenylesters kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-trifluor- methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein sehones, helles, in heissem Wasser klar los- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

UNTEBANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 4-Tri fluormethyl-4'-chlor-1, 1'-diphenyläther-2-carb- aminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluor methyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 4-Trifluormethyl-4'-chlor-diphe- nylather-2-isocyanat mit 2-amino-4-trifluor methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man 4-Trifluor methyl-4'-chlor-2-amino-1, 1'-diphenyläther mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 4-Trifluormethyl-4'-ehlor-diphenyläther-2-carbaminsäureester mit 2-amino 4-trifluormethyl-5-ehlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.