CH311554A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



      ! Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäureamides,    welehes dadureh gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen iur einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das   l'reie    Amin   (Y = H),    aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Diäthylamino-    essigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemisehten Anhydride mit   Phosphorsäure, Schwefelsäure und Koh-    lensäure usf.



   Man kann beispielsweise N- (2-Phenoxy äthyl-l)-äthylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie   Phos-      phorpentoxyd,    Phosphoroxychlorid usf. mit   Diäthylaminoessigsäure    behandeln.



   Weiter kann man auch N- (2-Phenoxy   äthyl-1)-äthylamin bzw. ein Salz desselben    mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh,    N- (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin mit einem   Diäthyl-    aminoessigsäureester, vorzugsweise   einemAryl-    ester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- (2-phenoxy-äthyl-1)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,03 mm bei 138-139  siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
16, 6 g N-(2-Phenoxy-äthyl-l)-äthylamin in Benzol werden mit einer Misehung von 18,6 g    Diäthylaminoessigsäureehlorid-hydrochlorid    und 20,2 g Triäthylamin erwärmt. Anschlie ssend wird das gebildete   Triäthylaminhydro-      eblorid    durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum clestilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   Diäthylaminoessigsäure-N-    (2 phenoxy-äthyl-1)-äthylamid, welches ein unter 0,03 mm bei 138-139  siedendes farbloses   61    darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdün  nungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di  äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit N-   (2-Phenoxy-äthyl-1)-äthylamin    trocken er  hitzt,    anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser   verdünntundinüblicher    Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken 1nit.

   Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl- aminoessiosaure-N- (2-phenox ; s-äthyl-1)-äthyl- amid ist ein farbloses, unter 0,03 mm bei 138 bis 139 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTER. ANSPRUCH : Verfahren naeli Patentansprucli, dadurch gekennzeiclnet, dass man N- (2-Phenoxy-äthyl- 1)-äthylamin mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid umsetzt.