CH311574A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.



     (legenstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur   Herstellung    eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel  ches dadurch gekennzeichnet ist,    dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als   Verbindungen cler    Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das   Ilydrochlorid    oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II komen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessigsäure selbst und ihre reaktionsfähigen   funs-    tionellen Derivate wie ihre   Halogenide,    ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und   aiieh    die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise N-[2-(3'-Methylphenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxyehlorid usf. mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch N- [2-   (3'-Methyl-    phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin   auch möglich, N- [2- (3'-    Methyl-Phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.



   Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(3'   Methyl-phenoxy)-äthyl-1 -N-methyl-diäthyl-      -acetamid    bildet ein farbloses, unter 0, 04 mm bei   140141  siedendes öl.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikuin    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
16 g   N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-l]-N-    methylamin in   Benzol    werden mit einer   Mi-      schung von    18   g Diäthylaminoessigsäure-chlo-    rid-hydrochlorid und 20 g Triäthylamin erwärmt.   Ansehliessend    wird das gebildete Tri  äthylaminhydrochlorid dureh    Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Troeknen verdampft und der Rückstand im   Hoehvakuum destilliert.    Man erhält so in guter Ausbeute das N- [2-   (3'-Methyl-phenoxy)-    äthyl-1]-N-methylamin-diäthylaminoacetamid, welches ein unter 0,   04    mm bei 140-141  siedendes farbloses Öl darstellt.



   Die Reaktion kann   aueh    ohne Verdün  mmgs-und ondensationsmittel dnrehgeführt    werden, indem man beispielsweise das N-[2 (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylmin mit Diäthylaminoessigstäure-chlorid-hydrochlorid trocken erhitzt, anschliessend die   Freak-    tionsmasse mit Wasser   verdünnt    und in übli  cher Weise aufarbeitet.   



     PATENTANSPRUCTI    :
Verfahren zur Herstellung eines   neuen    basisch substiuierten Fettsäureamids, dadurch gekennzcichnet, dass man auf eine Ver  bindvmg    der Formel
EMI2.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI2.2     
 in welehren Formeeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reacktion sich abspatlende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Das auf diese Weise erhaltene   N- [2- (3'-    Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-methyl-diäthyl  amino-acetamid    ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei   140-14    : 1  siedendes Öl.



   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.  



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentaspruch, dadurch   gekennzeiehnet, dass man N-[2-(3'-Methyl-      phenoxy)-ä, thyl-1]-N-methylamin    mit einem Diäthylaminoessigsäure-halogenid umsetzt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. welches ein unter 0, 04 mm bei 140-141 siedendes farbloses Öl darstellt.

   Die Reaktion kann aueh ohne Verdün mmgs-und ondensationsmittel dnrehgeführt werden, indem man beispielsweise das N-[2 (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylmin mit Diäthylaminoessigstäure-chlorid-hydrochlorid trocken erhitzt, anschliessend die Freak- tionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli cher Weise aufarbeitet.

   PATENTANSPRUCTI : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substiuierten Fettsäureamids, dadurch gekennzcichnet, dass man auf eine Ver bindvmg der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welehren Formeeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reacktion sich abspatlende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'- Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-methyl-diäthyl amino-acetamid ist ein farbloses, unter 0, 04 mm bei 140-14 : 1 siedendes Öl.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentaspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man N-[2-(3'-Methyl- phenoxy)-ä, thyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäure-halogenid umsetzt.