CH311576A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist cin Verfahren zur Herstellung eines neuen basisel substituierten Fettsaureamides, wel ehes dadurch gekennzeiehnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1
eine Verbindung der Formel
EMI1.2
in welchen Formeln X und y reaktionsfähige, hei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.
Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber aueh dessen salé, wie beispielsweise das Hydroeblorid oder das Sulfat.
Als Verwindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage : Diäthylaminoessig- saure selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und nach die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.
MAn kann beispielsweise N-[o-(3'-Methoxy- phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines fur diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden 3Iittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxy- chlorid use, mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.
Weiter kann man auch N- [2- (3'-Methoxyphenoxy)-äthyl-1]-N-methyl;amin bzw. ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäure- halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.
Es ist weiterhin auch moglich, N- [2- (3 = MEthoxy-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem : Didthylaminoessigsaureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Tempera tur zu acylieren.
Das au dise Weise erhaltene N-[2-(3'- Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthyl- amino-acetamid bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 157-158 siedendes 61.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisechenprodukt zur Eerstellung wei- terer Derivate Verwendlmg finden.
Beispiel :
17 g N-[2-(3'-Methoxy-phenoxy)-äthyl-1] N-methylamin in Benzol werden mit einer Mischung von 18 g Diäthylaminoessigsäure- ehlorid-hydrochlorid lmd 20 g Triäthylamin erwärm. Anschliessend wird das geXildete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzoll6sung nach dem Trocknen verdampft und der Rüek- stand im hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das N- [2- (3'-Methoxyphenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthylamino acetamid, welehes ein unter 0, 06 mm bei 157 bis 158 siedendes farbloses 01 darstellt.
Die CReaktion kann aueh ohne Verdün- nungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise dasn N-[2 (3'-Methoxy-Phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit Diäthylaminoessigsäure-chlorid-hydrochlorid troeken erhitzt, anschliel3end die Reak- tionsmasse mit Wasser verdünnt und in oubli- cher Weise auíarbeitet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHE: Verfahren zur Herstellung eines nenen basisch substituierten Fettsäreamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen If ormeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.Das auf diese Wesie erhaltene N-'2-(3' Methoxy-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-diäthyla. mino-acetamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 157158 siedendes (il.Das neue Ainid soll als Loliala. nasthetikum nnd als Zwischenprodukt. Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzcichnet, dass man N-[2-(3'-Methoxyphenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid umsetzt.
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