CH139444A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbonsäure. Es, wurde gefunden, da,B man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino@ lincarbonsäure gelangt, wenn man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-3-methjTl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das erhal tene 2-Halogen-ä-methyl-4-chinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid mit alkalischen Äthoxylierungsmitteln umsetzt. Das 2-Äthoxy-3-methyl-4-chin.olincarbon- säure-cUäthylä.thylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>79'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Was ser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym- metrischem Diäthyläthylendiamin in 45 Tei- len 10% iger Natronlauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmäh lich eine petrolätherische Lösung von 2,4 Tei len 2-Chlor-3-methyl-4-chinolincarbonsäure- chlorid zu. Die neu gebildete Base scheidet sich sofort als fester Kristallbrei ,ab. Man filtriert, wäscht mit Wasser und Petrol- äther und trocknet an der Luft. Das 2- Chlor. - 3 - methyl - 4 - chinolincarbonsäure - di- äthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle, welche zwischen 85 und<B>100'</B> unscharf schmelzen. Die Base enthält 1 Mol. Kristall wasser, das sie beim Erhitzen auf 70 im Vakuum verliert. Mit Säuren bildet sie neu trale, wasserlösliche Salze. 17 Teile 2-Chlor-3-methxl-4-chinolinear- bonsäure-diäthyläthylendiamid werden mit, einer Lösung von 1,2 Teilen Natrium in Äthylalkohol gekocht. Hierauf wird der Äthylalkohol abdestilliert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser ge waschen. Nach Entfernung .des Lösungs- mittels verbleibt dass 2-Athoxy-3-methyl-4- chinolincarbonsäure-diäthyläthylendiamid als Öl, das alsbald zu farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt sich aus Petrolätlier umkristallisieren. Zur Einführung der Äthoxygruppe kön nen auch andere Metalläthylate in orga nischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Äthylalko hol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinc@arbon- säure, dadurch gekennzeichnet, d@ass man auf Säurehalogenide der 2-Ha1ogen-3-m@ethyl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin ,einwirken lässt und das erhal tene 2-Halob n-3--methyl-4-chinolincaTbon- säure-,diäthyläthylendiamid mit alkalischen Äthoxylierungsmitteln umsetzt.Das 2-Ätlroxy-3-methyl-4-chinolincarbon- säfnre-diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom ,Schmelzpunkt <B>79'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther sehwer löslich; in warmem Petroläther, wie in, den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie .neutrale, .in Was ser leicht lösliche Salze.Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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