CH306850A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Eonden- sationsproduktes der Formel
EMI1.1
dadurch gekennzeichnet, da¯ man 3-Trifluor methyl-anilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lϯt und das erhaltene reak- tive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-5-chlor- benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Eine Ausf hrungsform des erfindungsgemϯen Verfahrens besteht darin, da¯ man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen reagie iin lϯt und das erhaltene 3-Trifluormethylphenyl-1-carbaminsÏurechlorid mit 2-amino-4trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Na trinm umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugs- weise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind f r diesen Zweek vor allem geeiynet.
Des weiteren kann man 3-Trifluormethylanilin und Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lassen und das erhaltene 3-Trifluor methyl-phenyi-1-isocyanat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl - 5 - chlor - benzolsulfonsaurem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in muter Ausbeute und vorz glicher Reinheit erhÏlt. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Aeetonitril oder Pyridin.
Sehliesslieh besteht eine Ausführungsform darin, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 3-Trifluormethyl-phenyl 1-earbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor- methyl - 5 - chlor - benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.
Als Halogenkohlensäureester kommen hauptsäehlieh niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in hei¯em Wasser klar l¯sliches Kri sta, llpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.
Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70 mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter R hren und Einleiten von Phosgen eine Losung von 100 Teilen 3-Trifluormethyl-anilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65-70 zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins ungelöst sind. Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3-Trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat fraktioniert.
Sp31 79 , Ausbeute 68%. b) 14, 85 Teile 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaures Natrium werden in 180 Teilen trockenem Acetonitril gelöst, mit 9, 35 Teilen 3-Trifluormethyl-phenyl-l-isocya- nat versetzt und fünf Stunden auf dem Was serbad erwärmt. Die Reaktionslosung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Aus- beute 19 Teile.
Das neue Kondensationsprodukt bildet naeh dem Trocknen und Mahlen ein helles, in hei¯em Wasser klar losliches Pulver.
Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3-Trifluormethyl- anilin in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl-1- carbaminsäurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino 4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Natrium den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.
Beispiel 3 :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3-Trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3-Trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsäure-phenylester liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-ben- zolsulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel 1 b) beschriebenen Harnstoff.
Anstatt des 3-Trifluormethyl-phenyl-1-carbaminsäure-phenylesters kann auch der ent sprechende Methylester verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäure- derivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem Na trium umsetzt.Das nene Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.UNTEBANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3-Trifluormethyl-phenyl-l-carbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5- chlor-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Tem peratur umsetzt und das erhaltene 3-Trifluof- methyl-phenyl-1-isocyanat mit 2-amino-4-tri- fluormethyl-5-ehlorbenzolsulfonsaurem Na- trium umsetzt.3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da dureh gekennzeichnet, dass man 3-Trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäureester umsetzt und den erhaltenen 3-Trifluor methyl-phenyl-1-carbaminsäureester mit 2 amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzolsulfon- saurem Natrium umsetzt.
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