CH311571A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch     substituierten        Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
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    eine Verbindung der Formel  
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    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I     kommen     für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen  Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise in Frage:     PyiTolidinoessigsäure     selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen  Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhydride,    beispielsweise die reinen und auch  die gemischten     Anhydride    mit Phosphorsäure,  Schwefelsäure und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(2'-Methyl-          phexioxy)-äthyl-1]-N-methylamin    oder auch  ein Salz desselben in Gegenwart eines für  diese     Zwecke    geeigneten wasserabspaltenden       31ittels    wie     Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxy-          ehlorid        usf,    mit     Pyrrolidinoessigsäure    behan  deln.

      Weiter kann man auch     N-[2-(2'-Methyl-          phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    bzw. ein Salz  desselben mit einem     Pyrrolidinoessigsäurechlo-          rid    (bzw. einem     Salz    eines solchen) oder einem       Anhydrid    zur Reaktion bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-[2-(2'-          lllethyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    mit  einem     Pyrrolidinoessigsäureester,    vorzugsweise  einem     Arylester,    bei erhöhter Temperatur zu       acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(2'-Me-          thyl-phenoxy)    -     äthyl-1    ] -     N-methyl-pyrrolidino-          acetamid    bildet ein farbloses, unter 0,16 mm  bei 173-175  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer Derivate     Verwendung    finden.  



  <I>Beispiel:</I>  16g     N-[2-(2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-          methylamin    in     Benzol    werden mit einer Mi  schung von     19g        Pyrrolidinoessigsäurechlorid-          hydrochlorid    und 20     g        Triäthylamin        erwärmt.     Anschliessend wird das gebildete     Triäthyl-          aminhydrochlorid    durch     Ausschütteln    mit       Wasser    entfernt, die     Benzollösung    nach dem  Trocknen verdampft und der Rückstand im  Hochvakuum destilliert.

   Man erhält so in  guter Ausbeute das     N-[2-(2'-Methyl-phenoxy-          äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidinoacetamid,    wel  ches ein     unter    0,16 mm bei 173-175  sieden  des farbloses Ö1 darstellt.  



  Die Reaktion     kann    auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt      werden, indem man beispielsweise das N-[2  (2'-Methyl-phenoxy) -     äthyl-1    ] -N-     methylamin     mit     Pyrrolidinoessigsäure-chlorid-hydroclilo-          rid    trocken erhitzt., anschliessend die Reak  tionsmasse mit Wasser verdünnt und in übli  cher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0007 eine Verbindung der Formel EMI0002.0008 in welchen Formeln N und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lä.sst. Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2'-1 < fe- thyl-phenoxy)

   -äthy 1-1 ] -N-methyl - pyrrolidino- acetamid ist ein farbloses, unter 0,16 mm bei 173-175 siedendes ü1. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch; dadurch gekennzeichnet, dass man N-[2-(2'-Methyl- plienoxy)-ätliyl-1]-N-methylamin mit. einem Pyrrolidinoessigsäurehalogenid umsetzt.