CH311575A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  <B>Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten</B>     Fettsäureamides.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0003     
    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0005     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als     Verbindungen.    der Formel I kommen  für einen Umsatz beispielsweise in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen       Salze,    wie beispielsweise das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der Formel     II    kom  men beispielsweise in Frage:     Pyrrolidino-          essigsäure    selbst und ihre reaktionsfähigen  funktionellen Derivate wie ihre     Halogenide,     ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispielsweise die  reinen und auch die gemischten     Anhydride     mit Phosphorsäure,     Schwefelsäure    und Koh  lensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     N-[2-(3'-Methyl-          phenoxy        )-äthyl-1]-N-methyl-amin    oder auch  ein Salz desselben in     Gegenwart    eines für  diese Zwecke geeigneten wasserabspaltenden  Mittels     wie        Phosphorpentoxyd,    Phosphoroxy-         ehlorid        usf.    mit.     Pyrrolidinoessigsäure    behan  deln.  



  Weiter kann man auch N- [ 2-     (3'-Methyl-          phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-amin    bzw. ein  Salz desselben mit einem     Pyrrolidinoessig-          säurehalogenid    (bzw. einem Salz eines sol  chen) oder einem     Anhy        drid    zur Reaktion  bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     NT-[2-(3'-          Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-amin    mit  einem     Pyrrolidinoessigsäureester,    vorzugs  weise einem     Arylester,    bei erhöhter Tempera  tur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-[2-(3'-          Methyl        -phenoxy)    -     äthyl-1    ] - N -     methyl-pyr        roli-          dino-acetamid    bildet ein farbloses, unter  0,06 mm bei 151-152  siedendes Öl.  



  Das neue     Amid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  16 g     hlT        [2-(3'-i@lethyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-          methyl-amin    in Benzol werden mit einer Mi  schung von 7.9 g     Pyrrolidinoessigsätire-chlo-          rid-hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin    er  wärmt. Anschliessend wird das gebildete     Tri-          äthylaminhydroelilorid    durch Ausschütteln  mit Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach  dem Trocknen verdampft und der Rückstand  im     IIoclivakuum    destilliert.

   Man erhält so in  guter Ausbeute das     N-[2-(3'-Methyl-phenoxy)-          äthyl-1]-N-methyl-pyrrolidino-acetamid,    wel-           ches    ein unter 0,06 mm bei 151-152  sieden  des farbloses Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne Verdün  n     inigs-    und Kondensationsmittel durchge  führt  erden, indem man beispielsweise das  NL [2-     (3'-Methy        1-plienoxy)        -äthyl-1    ] - N-     methyl-          amin    mit     Pvrrolidinoessigsäure-chlorid-hydro-          ehlorid    trocken erhitzt,     anschliessend    die Re  aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTAN SPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver- bindunz der Formel EMI0002.0016 eine Verbindung der Formel EMI0002.0017 H <SEP> @N-CH2-CO-X EMI0002.0018 in <SEP> welchen <SEP> Formeln <SEP> X <SEP> und <SEP> F <SEP> reaktionsfähige, <tb> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspaltende <SEP> Reste <SEP> be deuten, <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Das <SEP> auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> erhaltene <SEP> N-[?-(3' 1lethy <SEP> 1- <SEP> phenoxy)

   <SEP> - <SEP> äthyl-l <SEP> ] <SEP> -N <SEP> - <SEP> methyl-py <SEP> rrol <SEP> i dino <SEP> - <SEP> acetamid <SEP> ist <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <tb> 0,06 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> l.51-1.52 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. <tb> UZ <SEP> TERAN <SEP> SPRU <SEP> CII <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N <SEP> - <SEP> [ <SEP> 2- <SEP> (3'-Metlivl pherioxy <SEP> )-ä.th51-1]-N-methvl-amin <SEP> mit <SEP> einem <tb> Pyrrolidinoessi"äurelialogenicl <SEP> umsetzt.