CH304970A

CH304970A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.

Info

Publication number: CH304970A
Authority: CH
Inventors: Ag Variapat
Original assignee: Ag Variapat
Priority date: 1950-04-29
Filing date: 1950-04-29
Publication date: 1955-01-31

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Konden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch   gekennzeiehnet,    dass man   2-Chlor-5-    trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2amino-3', 4, 4'-trichlor-1,   T/-diphenyla, ther-sul-      fonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren   läJ3t    und das erhaltene   2-Chlor-5-tri-      fluormethylphenyl-earbaminsäureehlorid    mit
2-amino-3', 4, 4'-trichlor-1,   1'-diphenyläther-6'-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer   tertiä-    ren Base als Kondensationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 2-Chlor-5-trifluor  methyl-anilin    mit Phosgen bei erhöhter Tem  peratur    umsetzen und das erhaltene 2-Chlor  5-trifluormethylphenyl-isocyanat mit    2-amino3',   4, 4'-triehlor-1, 1'-diphenyläther-6'-sulfonsau-    rem Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   SchlieBlich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   2-Chlor-5-trifluormethyl-ani-    lin mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-earbaminsäureester mit 2  amino-3',    4, 4'-trichlor-1, 1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.



      Als Halogenkohlensäureester kommen haupt-    schlich niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden,
Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in hei¯em Wasser klar   losliches    Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel 1 : a) 300 Teile trockenes Benzol werden bei 70  mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis 70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum R ckflu¯ und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noeh kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die benzolische   Losung    wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-isocyanat fraktioniert.



  Kp75 :   122-124     ; Ausbellte : 90 Teile. b) 13,   02    Teile 2-amino-3', 4, 4'-trichlor-1,1'  diphenyläther-6'-sulfonsaures Natrium    werden in 60 Teilen Acetonitril gelöst, mit 7, 38 Teilen 2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl-isocyanat versetzt und vier Stunden auf dem Was  serbad erwärmt.    Die   Reaktionslosung    wird filtriert und das Losungsmittel verdampft. Ausbeute :   18,    5 Teile.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und   2-Chlor-5-trifluor-      methyl-anilin    in einem trockenen inerten Losungsmittel hergestellte   2-Chlor-5-trifluor-    methylphenyl-carbaminsÏurechlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-diphenyl  äther-6'-sulfonsaurem    Natrium den in Beispiel 1 b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensaurephenylester    und   2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin    in trockenem Pyridin hergestellte   2-Chlor-5-trifluormethyl-      phenyl-carbaminsäureplienyjester    liefert durch Umsetzung mit   2-amino-3', 4, A'-triehlor-1, 1'-di-      phenyläther-6'-sulfonsaurem    Natrium   in hei-    ssem Wasser den in Beispiel   l    b)   beschrie-    benen Harnstoff ; anstatt des   2-C'lilor-5-tri-       fluormethylphenyl-earbaminsäurephenylesters    kann auch der   entspreehende    Methylester verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5- trifluormethyl-anilin mit einem IIalogenkoh- lensäurederivat reagieren lässt und das erhal- tene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2- amino-3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sul fonsaurem Natrium umsetzt.

Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.

UNTERANSPRÜCHE : 1. Verfahren gemäss ¯ Patentanspruch dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyl phenyl-earbaminsäureehlorid mit 2-amino3',4,4'-trichlor-1,1'-diphenylÏther-6'-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-tri- fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lÏ¯t und das erhaltene 2-Chlor-5-trifluormethyIphenyl-isocyanat mit 2-amino-3', 4,4'-trichlor-1,1'-iphenylÏther-6' sulfonsaurem Natrium umsetzt.

3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-5-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester reagieren lässt und den erhaltenen 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl-earbamin- sÏureester mit 2-amino-3',4,4'-trichlor-1,1'-di phencläther-6'-sulfonsaurem. Natrium, umsetzt.